孔祥熙与宋霭龄共有4个孩子，依次是大女儿孔令仪、大儿子孔令侃、二女儿孔令俊、二儿子孔令杰。这4个孩子虽是一母所生，但性格作风迥异，各有各的特点。

　　4个子女中，最受孔祥熙宠爱的要数大女儿孔令仪。主要原因可能在于孔令仪长得与孔祥熙比较像，而且性格也与孔祥熙相似。和3个弟妹相比，孔令仪算是最安分的一个了，这可能与她是老大有关。自从弟妹们出生后，她总是谦让着他们，所以与孔令侃、孔令俊相比，她在个性上要温顺得多。

　　孔令仪的个性可从一个小故事反映出来。据说孔祥熙家每顿饭后都要吃水果，孔令仪的几个弟妹经常为争好点的水果吵得面红耳赤，为了防止孩子们挑肥拣瘦，宋霭龄便把苹果、梨、橘子等水果放在一个盘子里，让果盘依次在4个孩子面前转，转到谁那里，谁就吃最上面的那个。有一次，当盘子转到孔令侃面前时，他发现盘子最上面的那个梨有个地方坏了，便做了个无可奈何的样子说：“今天没什么胃口，不想吃水果了。”随后盘子转到了孔令仪面前，她二话没说，伸手拿起孔令侃不愿吃的那个梨就吃了起来。盘子转了一圈后，又转到了孔令侃面前，孔令侃看到这次盘子最上面的那个水果是好的，就说：“今天我还是想吃点水果。”说完就拿起那个水果吃了起来。此时孔令俊在一旁看不下去了，叫道：“这不公平，孔令侃骗人！”孔令侃笑了笑，说：“这不叫骗人，这叫苹果策略。”孔令仪在一旁什么也没说。从这件事上可以看出孔令仪的性格与孔令侃的不同，也反映出了她的谦顺。

　　高中毕业后，孔令仪进入南京金陵女子大学学习，在姐弟4个人中，她是惟一一个没进洋大学读书的，对此，她毫无怨言，也不嫉妒孔令侃、孔令俊等到圣约翰大学读书。在大学里，她认真读书，尤其爱好文学艺术，有独立思考的习惯，最后以优异的成绩从大学毕业。孔令仪虽然出身于官宦家庭，但她对官僚政治一点也不感兴趣。

　　孔令仪虽然不弄权惹事，但穿戴讲究、生活奢华，完全是一副贵族大小姐的派头。她跟父亲孔祥熙一样，每天早上起来要喝燕窝汤，并备有各式高级点心，其中有很多是专门用飞机从香港运来的洋货。中午饭至少要六菜二汤。化妆用的香水、粉脂、唇油一律法国货，衣服一天一换，连洗澡粉都用英国的。

　　孔令仪出身豪门，又出落得娴静大方，她的婚事自然就受到众人的关注。但孔祥熙、宋霭龄夫妇对孔令仪的婚事甚是慎重，对她未来男友的期望也较高。 　　

　　关于孔令仪的婚事，在孔家曾经掀起了一些风波。姨妈宋美龄比较喜欢孔令仪，对她的婚事也比较关心。宋美龄在国民党军官中挑了又挑，最后认为深受蒋介石宠爱的胡宗南既年轻又是单身与孔令仪比较般配。于是她便去找宋霭龄，把准备介绍胡宗南给孔令仪的事情跟大姐说了。宋霭龄也认为胡宗南是个比较合适的人选，便同意了。宋氏姐妹原以为孔令仪也会同意这门婚事，但在征求孔令仪意见的时候，却遭到了孔令仪的拒绝。理由很简单，孔令仪说她见过胡宗南，对他的印象并不好，认为他只是一介武夫，缺少浪漫情调，她不想只为了一个虚名而把自己的青春牺牲了。

　　1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，当时卫立煌的妻子得病去世，虽然年纪大了点，但是陆军上将，也是蒋介石的宠将。这时有人就想把卫立煌介绍给孔令仪，但遭到了她的拒绝。她认为他们俩人之间的年龄差距有一二十岁，嫁给他就像做个小老婆，如果勉强结合了，在一起也没什么共同语言。

　　两次对婚姻的拒绝使孔祥熙和宋霭龄明白了女儿的心，明白了女儿不想找年龄大的人做丈夫，而是想找一个年轻英俊的小伙子。正在他们夫妇为女儿的婚事一筹莫展的时候，恰巧这时国民党新建的空军里出了个“英雄”，一下子又勾引起孔祥熙夫妇的女婿梦，认为又一段美好的姻缘摆在了他们的面前。

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